Уксусная кислота

Уксусная кислота СН3СООН известна с глубокой древности в виде уксуса. В концентрированном виде ее получил Шталь (1700), а ее состав установил Берцелиус (1814). Она является самым типичным представителем жирных кислот.

Уксусная кислота может быть получена всевозможными общими способами получения жирных кислот, а также образуется при окислении многих органических веществ. Кроме того, она чрезвычайно часто встречается в выделениях животных (в моче, желчи, испражнениях), а также в растениях (в зеленых листьях) частью в свободном виде, частью в виде солей и сложных эфиров. Очень часто она образуется при гниении и брожении (в кислом молоке, сыре, прогорклом масле и пр.).

Уксусное брожение спиртовых жидкостей известно с давних времен. Если какую-либо спиртовую жидкость (например, слабое вино, пиво) оставить на воздухе, то она «скисает», т. е. (превращается в уксус. Это происходит оттого, что в воздухе всегда имеются зародыши бактерии Micoderma aceti (называемой также «уксусным грибком»), которые, попадая в спиртовую жидкость, размножаются в ней.

Процесс уксусного брожения вызывается действием особого энзима, называемого алкоголь-оксидазой, и сопровождается выделением тепла.

В настоящее время уксусное брожение используется только для получения пищевой уксусной кислоты (пищевой уксус). Для приготовления уксуса часто используют непосредственные продукты брожения вина, пива, фруктовых соков и т. д. Из перебродившей жидкости дробной перегонкой получают 70— 80%-ную уксусную кислоту, поступающую в продажу под названием уксусной эссенции.

Из промышленных способов получения уксусной кислоты 30—40 лет назад главным являлось извлечение ее из продуктов, сухой перегонки дерева. Водный слой дистиллята, содержащий уксусную кислоту, обрабатывают известью, причем получается так называемый древесный порошок, состоящий главным образом из уксуснокислого кальция. Перегонкой этого порошка с эквивалентным количеством концентрированной серной кислоты получают крепкую уксусную кислоту, или древесный уксус. В настоящее время этот источник уксусной кислоты утратил свое значение в связи с развитием синтетических методов ее получения.

Значительные количества уксусной кислоты приготовляют из уксусного альдегида, окисляя его кислородом воздуха в присутствии марганцового катализатора. Ацетальдегид для этого получают либо из ацетилена по М. Г. Кучерову , либо окислением этилена или этилового спирта. Уксусную кислоту можно производить в промышленном масштабе окислением парафиновых углеводородов. Обычно для этой цели применяют бутан или смесь пентанов и гексанов.

При смешении ледяной уксусной кислоты с водой плотность раствора сначала возрастает, потом уменьшается: 43%-ная уксусная кислота имеет такую же плотность, как безводная кислота. Максимальная плотность, равная 1,075, отвечает моногидрату СН3СООН · Н2О.